2,2-ビス(ブロモメチル)-1,3-プロパンジオール (一般に「TBBPA フリー臭素化ジオール」と呼ばれる) は、 2 つのヒドロキシル基 (-OH) と 臭素含有量が約 60%である反応性臭素化難燃剤中間体です。非反応性臭素化添加剤（デカブロモジフェニルエタンなど）とは異なり、ヒドロキシル基を介して樹脂マトリックス（不飽和ポリエステル、ポリウレタン、エポキシ）と共有結合し、移行や浸出のない永続的な難燃性を確保します。で 融点が約 110℃ 、極性溶媒 (エチレングリコール、DMF など) に溶解するため、樹脂合成にシームレスに組み込まれます。分解温度が 280℃を超えるため、 樹脂硬化中 (120 ～ 200℃) に安定性が維持されるため、ガラス繊維強化複合材料 (FRP)、難燃性ポリウレタン、エポキシ コーティングに最適です。 RoHS 2.0 および REACH SVHC (TBBPA または PBDE なし) に準拠しており、長期的な火災安全性が重要である海洋、建築、および自動車の複合材料に広く使用されています。
2,2-ビス(ブロモメチル)-1,3-プロパンジオールの 2 つのヒドロキシル基 (-OH) は、イソシアネート (ポリウレタン)、カルボキシル基 (不飽和ポリエステル)、またはエポキシド (エポキシ樹脂) と反応し、樹脂主鎖と共有結合を形成します。この統合により、85℃/85% RH (ISO 815) で 1,000 時間エージングした後でも、移行、ブルーミング (表面の白化)、または浸出が排除されます。たとえば、このジオールを使用して合成された不飽和ポリエステル FRP は、500 時間の水浸漬後も UL94 V-0 評価を維持し、難燃剤を添加した FRP (浸出により効力を失います) を上回ります。この耐久性は、船舶用 FRP (ボートの船体など) や屋外の建築複合材にとって非常に重要です。
臭素含有量が 約 60% のこのジオールは、気相ラジカル急冷によって強力な難燃性を発揮します。燃焼中、臭素原子は燃焼連鎖反応を中断するラジカルを放出しますが、ジオールの分岐構造は凝縮相での炭化を促進します。このジオールを 12% 含む不飽和ポリエステル FRP は UL94 V-0 (1.6mm) を達成し、非難燃性 FRP と比較して熱発生率 (HRR) を 45% (ISO 5660-1 に基づく) 削減します。このジオール (10% 添加) で合成されたポリウレタン フォームは、UL94 HF-1 に適合し、煙密度 (Ds、最大) が 100 (ASTM E662) 未満であり、航空機の客室などの閉鎖空間に適しています。
純度 99.0% 以上(HPLC による) で 、樹脂の硬化を妨げる不純物 (例: 一臭化物 <0.5%、水 <0.1%) を最小限に抑えます。融点 が約 110℃であるため 、樹脂モノマー (不飽和ポリエステルの場合はエチレングリコールなど) と溶融状態で混合でき、溶剤が不要になります。極性溶媒に可溶です: エチレングリコール (20℃) に約 50 g/100 mL、 DMF (20℃) に約 80 g/100 mL で、 さまざまな樹脂に柔軟に配合できます。たとえば、エポキシコーティングでは、グリシジルエーテルモノマーに溶解して均一な溶液を形成し、均一な臭素分布を確保します。
RoHS 2.0 (PBDE、PBB なし) および REACH SVHC (リストには記載されていません) に準拠しており、TBBPA (物議を醸している臭素系難燃剤) や重金属は含まれていません。急性毒性が低く (ラット経口試験で LD50 >4,000 mg/kg)、燃焼時の 臭化水素 (HBr) 放出量が 35 ppm 未満 (ASTM D635-14)、添加剤デカブロモジフェニルオキシドより 30% 少ないです。これにより、子供用家具 FRP や食品と接触するポリウレタン コーティングなどの用途でも安全になります (特定のグレードについては FDA 21 CFR Part 175.300 に準拠)。
• CAS 番号: 3296-90-0
• 分子式: C₅H₁₀Br₂O₂
• 分子量: 261.94 g/mol
• 臭素含有量: ≈60% (重量による、滴定)
• 官能基: 2 つのヒドロキシル (-OH) 基 (樹脂結合の反応点)
・外観： 白色結晶固体 （針状、変色なし）
• 純度: ≥99.0% (HPLC、254 nm 検出)
• 融点: ≈110℃ (範囲: 108 ～ 112℃、ASTM D127)
• 分解温度: >280℃ (5% 重量損失、N₂ 下の TGA)
• 溶解度: エチレングリコール (20℃) 中で約 50 g/100 mL 、 DMF (20℃) 中で約 80 g/100 mL、 水 (20℃)で <1 g/100 mL
・粒径： D50≒40～60μm （モノマーに溶けやすい）
• 水分含量: <0.1% (23℃/60% RH、カールフィッシャー)
・推奨添加量： 10～12％ （不飽和ポリエステルFRP、UL94 V-0）。 8 ～ 10% (ポリウレタンフォーム、UL94 HF-1); 12～15% (エポキシコーティング、UL94 V-0)
・適合樹脂：不飽和ポリエステル、ポリウレタン（軟質・硬質）、エポキシ、ビニルエステル
• 処理温度: 90 ～ 130℃ (溶融/溶解)。硬化中200℃まで安定
このジオールは用の不飽和ポリエステル FRP の重要な中間体です。 、船舶の船体、建物の壁パネル、および電気エンクロージャこのジオールを 12% 含む FRP ボート船体は IMO 決議 A.653(16) (海上火災安全) を満たしており、オフショア船舶にとって重要なガソリン発火に耐えます。建築用 FRP パネル (10% 添加) は GB/T 8624-2012 (B1 グレード) を達成し、難燃性を失うことなく 1,000 時間の UV 老化に耐えます。電気 FRP エンクロージャ (11% 添加) は、UL94 V-0 保護と電気絶縁 (体積抵抗率 >10¹⁴ Ω・cm) を提供し、高電圧機器に適しています。
ポリウレタンでは、用の難燃性ポリオールの合成に使用されます。 硬質断熱フォーム (建物/冷蔵庫) および 軟質シートフォーム (自動車/航空機)このジオールを 10% 含む硬質 PU フォームは ASTM E84 (クラス A 耐火等級) に適合し、熱伝導率が約 0.022 W/(m・K)であり、エネルギー効率を維持します。自動車用フレキシブル PU シート フォーム (8% 添加) は FMVSS 302 に準拠し、延焼を防止しながら快適性 (押し込み力たわみ ≈ 300 N) を維持します。工業用ローラー用ポリウレタンエラストマー（12％添加）は、弾力性（ショアA硬度≒70）と難燃性を保持しており、工場のコンベヤーに適しています。
鉄骨構造 用のエポキシコーティング や PCB コンフォーマルコーティングで は、難燃性のためにこのジオールが使用されています。鋼構造コーティング (15% 添加) は GB/T 14907-2018 (難燃性コーティング) に適合し、鉛筆硬度約 2H で腐食から保護します。 PCB コンフォーマル コーティング (12% 添加) は UL94 V-0 を達成し、150℃ の耐熱性を備え、LED ドライバーの電気絶縁を確保します。電子接合用のエポキシ接着剤 (13% 添加) のせん断強度は 約 16 MPa (アルミニウム基板) で、IEC 60695-2-11 (グロー ワイヤー テスト) に適合します。
ビニル エステル複合材料 ( 化学物質の貯蔵タンク や耐食性パイプに使用される) は、このジオールの難燃性と耐薬品性の恩恵を受けます。このジオールを 14% 含む化学タンクは 98% の硫酸に耐え、UL94 V-0 に適合しており、製薬および石油化学プラントに適しています。耐食性パイプ (13% 添加) は ISO 14692 (海洋使用用プラスチック パイプ) に準拠し、20 年間構造の完全性を維持し、腐食環境において金属パイプを上回る性能を発揮します。
